Die offizielle Verlobte von Donald Trump Jr. wusste, dass Don Jr. begann, sich mit Bettina Anderson, der Prominenten aus Palm Beach, zu treffen, aber Guilfoyle entschied sich, wegzuschauen, weil sie die Macht und den Lebensstil liebt, berichtete das „People“ und enthüllte neue Details einer neuen Beziehung, die sich bildete, als Donald Trump bereit war das Weiße Haus zurückzuerobern. Laut People.com begann Donald Trump Jr. seit etwa sechs Monaten mit Bettina zusammen zu sein, und es gab keine offizielle Erklärung zu seiner Verlobung mit Guilfoyle, der nun Botschafter in Griechenland sein wird. Don Jr. nahm Anderson mit auf eine Reise nach Alaska und stellte sie ihm als seine Freundin vor, als er noch eng mit Guilfoyle zusammen war. In dem Bericht heißt es weiter, dass Don Jr. bereit sei, weiterzumachen, und dies auch schon getan habe, aber er möchte einfach nur, dass die Sache ein Ende habe so schön wie möglich. Er postete sogar eine Glückwunschbotschaft für Kimberly, nachdem sie als Botschafterin bekannt gegeben wurde. „Ich bin so stolz auf Kimberly. Sie liebt Amerika und wollte dem Land schon immer als Botschafterin dienen. Sie wird eine großartige Führungspersönlichkeit für America First sein“, schrieb Don Jr. Bettina Anderson ist eine 39-jährige republikanische Prominente, die in Florida lebt. Es wird angenommen, dass Anderson und Don Jr. sich in sozialen Kreisen kennengelernt haben und sich ineinander verliebt haben. „Kimberly wusste entweder nichts von Bettina – oder wollte es nicht wissen. Hat sie Gerüchte gehört, dass Don Jr. mit jemand anderem herumalberte? Wahrscheinlich“, sagte einer von Guilfoyles sogenannten Freunden, nachdem Don Jr und Bettina im September zusammen gefilmt wurden. „Sie ist kein Dummkopf, aber es ist leicht, sich selbst zu täuschen, wenn man sich jemandem so sehr verpflichtet fühlt und glaubt, dass er sich einem verpflichtet fühlt.“ Don Jr und Kimberly Guilfoyle sind seit 2018 zusammen und haben sich 2020 verlobt. Am Wahlabend war Guilfoyle da stand an der Seite von Don Jr., als Donald Trump seine Siegesrede hielt, aber nach dem 12. November wurde das Paar nicht mehr zusammen gesehen.