Die Ex-Verlobte von Donald Trump Jr., Kimberly Guilfoyle, und seine jetzige Freundin Bettina Anderson kreuzten sich am 20. Januar – dem großen Tag der Amtseinführung – nicht, da Guilfoyle an der Einweihungsveranstaltung unter Ausschluss der Öffentlichkeit teilnahm und Anderson am Liberty Ball teilnahm. Guilfoyle saß nicht mit der Familie bei der Einweihungsveranstaltung, bei der Donald Trumps Kinder zusammenkamen – Donald Trump Jr., Eric Trump, Ivanka Trump, Tiffany und Barron. Guilfoyle saß zusammen mit anderen Würdenträgern im Publikum, während Bettina nicht anwesend war, um der Zeremonie persönlich beizuwohnen. DailyMail berichtete, dass der Zutritt zur Rotunda-Eidzeremonie eingeschränkt wurde, nachdem das Programm aufgrund des schlechten Wetters in den Innenbereich verlegt wurde und einige achtstellige Spender von der Veranstaltung ausgeschlossen werden mussten. Guilfoyle war als neuer Botschafter der neuen Regierung in Griechenland anwesend. Es ist nicht bekannt, ob Anderson auf der Rotunda-Gästeliste stand oder nicht, da ein Foto von Anderson mit dem Titel „Inauguration Glam“ in den sozialen Medien die Runde machte, nachdem Andersons Designerin Katherine Lugo Andersons Foto in einem schwarz-weißen Dolce & Gabbana-Hahnentrittmuster gepostet hatte Anzug mit schwarzen Lederhandschuhen und roter Ledertasche. Anderson wurde später im selben Outfit auf dem Ball gesehen. Während die Teilnahme von Kimberly und Anderson an zwei verschiedenen Veranstaltungen Donald Trump Jr. aus einer unangenehmen Situation rettete, nahmen die beiden am 19. Januar an einem Candle-Light-Dinner vor der Amtseinführung im National Building Museum teil. Donald Trump Jr. und Kimberly Guilfoyle hatten sich 2019 verlobt und trennten sich vor der Wahl und begann etwa Ende September mit der Vermögensaufteilung. Sie sprachen nicht öffentlich über die Trennung und verstehen sich gut, ohne Groll gegeneinander zu hegen. In einigen Berichten wurde behauptet, dass die Familie Trump auch nicht sehr offen dafür sei, Bettina Anderson aufzunehmen, und Donald Trump Jr. sei gewarnt worden, dass sie nicht jemand sei Er sollte mit ihm rumhängen, denn sie hat eine Erfolgsbilanz bei der Abwicklung von Transaktionen mit reichen und älteren Männern